1877-ல் தனது ஆசிரியப் பணியை ஆரம்பித்தார். திருநெல்வேலி ஆங்கிலத் தமிழ்க் கல்விச்சாலையின் தலைவராக இரண்டாண்டுகள் பணியாற்றி, அக்கல்விச் சாலையே பின்னர் இந்துக் கல்லூரியாக உயர்வதற்கு உறுதுணையாக இருந்தார், பின்னர் திருவனந்தபுரம் அரசர் கல்லூரியில் தத்துவத்துறை ஆசிரியராகச் சேர்ந்தார். 1880-ல் எம்.ஏ. பட்டம் பெற்றார். அக்கல்லூரியில் தத்துவத்துறைப் பேராசிரியராக இருந்த முனைவர் ஹார்வி துரையின் தொடர்பு இவருக்குக் கிடைத்தது.
மூன்றாண்டுகள் ஆசிரியராகப் பணியாற்றிய பின்பு திருவனந்தபுரம் அரசர் அரண்மனை வருவாய்த் துறையின் தனி அலுவலராக (Commissioner of Separate Revenue) நியமிக்கப்பட்டார். 1885-ல் டாக்டர் ஹார்வி துரை பேராசிரியர் பணியிலிருந்து ஓய்வு பெற்றபோது சுந்தரம் பிள்ளையைத் தம் பதவிக்குப் பரிந்துரைத்தார். இதனை ஏற்று மீண்டும் திருவனந்தபுரம் அரசர் கல்லூரியில் தத்துவத்துறையின் தலைமைப் பேராசிரியரானார். அப்பணியை அவர் இறுதிவரையில் திறம்பட வகித்தார். 1878-ல் தாயாரையும், 1886-ல் தந்தையையும் இழந்தார். இவருடைய மகன் நடராசப்பிள்ளை பின்னாளில் கேரள அரசில் அமைச்சராகவும் இருந்தார்.
திருவனந்தபுரத்தில் சைவப்பிரகாச சபையினைத் தோற்றுவித்து சமயத் தொண்டாற்றி வந்தார். இவருக்கு F.M.U., F.R.H, S.M.R.A.S, ராவ்பகதூர் போன்ற பல பட்டங்கள் கிடைத்தன.
ஒப்பற்ற நாடக நூலான மனோன்மணியம் இவரால் 1891-ம் ஆண்டில் எழுதி வெளியிடப்பட்டது. சுந்தரம் பிள்ளையின் ஞான ஆசிரியராக இருந்தவர் கோடக நல்லூர் சுந்தர சுவாமிகள் ஆவர். இத்தொடர்பே மனோன்ணியத்தில் சுந்தர முனிவர் என்னும் பாத்திரப் படைப்பிற்குக் காரணமாக இருந்தது.
கல்வெட்டு ஆராய்ச்சியிலும் ஈடுபட்டு திருஞானசம்பந்தர் காலவாராய்ச்சி செய்து அவ்வாராய்ச்சியினை 1894-ம் ஆண்டில் வெளியிட்டார். பத்துப்பாட்டு பற்றிய திறனாய்வினை ஆங்கிலத்தில் எழுதிச் சென்னைக் கிறித்துவக் கல்லூரி இதழில் வெளியிட்டார்.
மனோன்மணியத்தில் இடம்பெற்ற தமிழ்த் தாய் வணக்கப் பாடலான நீராருங் கடலுடுத்த நிலமடந்தைக் கெழிலொழுகும் என்ற பாடல் தமிழ் நாடு அரசினரால் தமிழ்த்தாய் வாழ்த்துப் பாடலாக ஜூன் 1970-ல் அறிவிக்கப்பட்டது.
பேராசிரியர் சுந்தரம் பிள்ளை தாம் வாழ்ந்த மனைத் தோட்டத்திற்குத் தம் ஆசிரியர் ஹார்வி அவர்கள் பெயரையே இட்டமையும் தம் மனோன்மணீய நூலினை அவருக்கே உரிமையாக்கியதும் குறிப்பிடத்தக்கது. பேராசிரியர் சுந்தரம் பிள்ளை தனது 42-வது வயதில் 1897 26 ஏப்ரல் அன்று மறைந்தார்.
